Catecol









































































 
Catecol

Brenzcatechin.svg
Fórmula del catecol.


Pyrocatechol-3D-balls.png
Estructura tridimensional.

General
Otros nombres
pirocatecol
1,2-bencenodiol
2-hidroxifenol
1,2-dihidroxibenceno
Fórmula estructural
Imagen de la estructura
Fórmula molecular
?
Identificadores
Número CAS
120-80-9[1]
Número RTECS
UX1050000
ChEBI
18135
ChEMBL
CHEMBL280998
ChemSpider
283
DrugBank
02232
PubChem
289
UNII
LF3AJ089DQ
KEGG
C00090




Propiedades físicas
Masa molar
110,037 g/mol
Propiedades químicas
Acidez
9.5 pKa

Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.


Se creía que era precursor de las Catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]


El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]


C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O


Usos del Catecol


Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.



Referencias




  1. Número CAS


  2. Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113


  3. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.


  • Este artículo es una obra derivada de la edición de 1911 de la Encyclopædia Britannica, disponible sin restricciones conocidas de derecho de autor. Esta obra derivada se encuentra disponible bajo las licencias GNU Free Documentation License y Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.


Enlaces externos




  • Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Catecol.


  • Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre catecol.




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