Catecol
Catecol | ||
|---|---|---|
 Fórmula del catecol. | ||
 Estructura tridimensional. | ||
| General | ||
| Otros nombres | pirocatecol 1,2-bencenodiol 2-hidroxifenol 1,2-dihidroxibenceno | |
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 120-80-9[1] | |
| Número RTECS | UX1050000 | |
| ChEBI | 18135 | |
| ChEMBL | CHEMBL280998 | |
| ChemSpider | 283 | |
| DrugBank | 02232 | |
| PubChem | 289 | |
| UNII | LF3AJ089DQ | |
| KEGG | C00090 | |
SMILES Oc1c(O)cccc1 | ||
InChI InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H Key: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 110,037 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.5 pKa | |
Catecol, también conocido como pirocatecol, es un compuesto químico cuyo nombre sistemático según la IUPAC es 1,2-dihidroxibenceno u orto-dihidroxibenceno. Tiene fórmula molecular C6H4(OH)2 y es uno de los tres isómeros del bencenodiol. Es un compuesto que se encuentra en la naturaleza en forma de trazas.
Se creía que era precursor de las Catecolaminas, pero luego se demostró que su ruta de síntesis viene de la tirosina.[2]
El catecol se produce industrialmente con la hidroxilación de fenol usando peróxido de hidrógeno:[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
Usos del Catecol
Se utiliza principalmente en la fabricación de pesticidas (un 50% de la producción mundial). El resto se utiliza como precursor en la química fina (cosmética y farmacéutica), y también como antioxidante en las industrias del caucho, fotografía, colorantes, grasas y aceites.
Referencias
↑ Número CAS
↑ Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volumen 588, Issue 1, 24 de junio 2008, pp. 106-113
↑ Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Art. online: 15 de junio de 2000.
- Este artículo es una obra derivada de la edición de 1911 de la Encyclopædia Britannica, disponible sin restricciones conocidas de derecho de autor. Esta obra derivada se encuentra disponible bajo las licencias GNU Free Documentation License y Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.
Enlaces externos
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Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre catecol.
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